Waylon Jennings(웨일론 제닝스)
1937년 6월 15일, 미국 텍사스주 리틀휠드에서 출생한 웨일런 제닝스(Waylon Jennings)는, 고향인 리틀휠드(Littlefield)에서 DJ로 활약하면서 노래를 부르기 시작했다. 1958년에 텍사스의 루보크(Lubbock)로 옮겨 로큰롤 스타 버디 할리(Buddy Holly)의 백 밴드였던 크리켓츠(Criketts)에 가담해 베이스 연주자가 되었다. 그러나 1959년에 버디 할리가 비행기 사고로 사망하자, 다시 아리조나주의 피닉스로 옮겨, 자신의 그룹인 웨일러스(Waylors)를 조직하여 컨츄리, 포크, 록을 연주하면서 실력을 인정받기 시작했다.
1965년에는 기타리스트인 체트 에트킨스(Chet Attkins)의 소개로 RCA 레코드사와 계약을 맺었다. 그러나 그 이후로는 별 활동이 없다가 1970년대에 접어들면서부터 컨츄리 뮤직에 포크나 록 뮤직을 융합한 스타일의 곡들로 다시 각광을 받기 시작했다. 1972년에는 「Ladies Love Outlaws」란 앨범을 발표하고, 1973년에는 「Honky Tonk Heroes」를 출반했는데, 이 「Honky Tonk Heroes」에서는 고독하고 강렬한 의지가 엿보이는 노래들이 담겨 있어 그의 음악 스타일을 엿볼 수 있게 하기도 했다.
1976년에 발표한 앨범 「The Outlaws」는 컨츄리 뮤직 역사에 있어서 백만장 이상의 판매 실적으로, 1980년대 초까지의 통계로 볼 때 경이적인 기록이라고 할 수 있다. 1978년에는 윌리 넬슨(Willie Nelson)과 듀엣으로 불렀던 <Are You Sure Hank Down It This Way? / Bob Wills Is Still The King>을 발표해서 미국 싱글 챠트에 등장하기도 하였지만, 일부 그에 팬들은 컨츄리 뮤직의 이단자로 비난하기도 했다. 1982년 1월에는 <Shine>란 싱글을 발표해 챠트 상위권에까지 등장하는 쾌거를 맛보았으며, 이 앨범에서도 자신만의 독특한 컨츄리 스타일을 개발하려는 노력을 보여주었다.