Wiz Khalifa는 미국의 래퍼이다. 2005년 발매한 첫 번째 믹스테잎 [Prince of the City: Welcome to Pistolvania]로 로컬 신에서 좋은 반응을 얻고 피츠버그 밖으로도 이름을 알렸으며, 다음 해 발매한 정규 데뷔 앨범 [Show and Prove]를 통해 평단의 극찬을 받으며 사람들의 이목을 집중시키는 데 성공한다. 이후 2010년 발매한 첫 싱글 'Black and Yellow'가 중독성 강한 훅과 멜로디로 빌보드 힙합/랩 싱글 차트 1위를 차지하며 2010년 한 해 가장 많이 팔린 힙합 싱글이 되면서 그는 일약 스타덤에 오른다.
두 번째 싱글 'Roll Up'은 가사만 두고 본다면 조금은 추잡스러운 내용이지만, 그의 특기 중의 하나인 여유롭고 재치 있는 표현을 통해 듣는 이로 하여금 오히려 그를 매력적인 남자로 인식시키는 트레이드마크 격 트랙이다. 앞선 믹스테잎과 싱글의 성공으로 첫 메이저 앨범 [Rolling Papers]는 많은 이들의 뜨거운 관심과 기대를 받았다. 앨범은 그의 뚜렷한 색깔을 어필하면서도 쉽게 감상할 수 있는 음악으로 트렌드에 뒤처지지 않으면서 자신이 뱉고자 하는 내용을 때로는 거칠게, 때로는 유쾌하게 표현해냈다는 평을 들었으며, "아메리칸 뮤직 어워드" 최우수 신인상과 "빌보드 어워드" 최우수 신인상을 수상하며 성공적인 메이저 데뷔를 치렀다.
첫 번째 앨범에 이어 Snoop Dogg과 함께한 동명의 영화 사운드트랙 [Mac & Devin Go to High School]를 발표하면서 특유의 몽환적이고 밝은 사운드를 이어갔으며, 특히 Bruno Mars가 참여한 'Young, Wild & Free'는 국내에서도 많은 사랑을 받았다. 또한 피처링에 있어서도 흥행 보증수표로 자리매김했는데, 빌보드 차트 1위를 달성한 Maroon5의 'Payphone', Ne-Yo의 싱글 'Don’t Make ‘Em Like You', T-Pain의 싱글 '5 O’Clock' 등에 참여하여 어김없는 성공을 이뤄냈다. 2012년 발매된 정규 2집 앨범 [O.N.I.F.C.]는 그간 쌓아왔던 내공을 좀 더 많이 보여주는 앨범이다. 여지없이 차트 1위를 달성한 타이틀 싱글 'Work Hard, Play Hard'는 'Black And Yellow'와 비슷한 느낌의 트랙이지만 전보다 훨씬 강하고 타이트한 면모를 보여주며 자신의 성공을 자랑한다.
[O.N.I.F.C.]는 기존에 Wiz Khalifa가 가지고 있던 콘셉트에서 크게 벗어나지 않으면서도 조금씩의 변화를 만들어냈고, 더욱 다채로워졌지만 특유의 색은 놓치지 않음으로써, 그의 앞으로의 음악적 행보에 대한 기대와 궁금증을 강하게 불러 일으켰다. 최근에는 2014년 발매한 싱글 [We Dem Boyz]를 통해 더욱 강해진 에너지와 비트의 힙합 트랙으로 리스너들의 귀를 사로았다. 2014년 8월에는 Nicki Minaj, Nas, Snoop Dogg, Ty Dolla $ign 등의 화려한 피처링 라인업과 함께한 정규 앨범 정규앨범 [Blacc Hollywood]을 발매했다. 이 앨범은 앨범 차트와 캐나다 앨범 차트에서 1위로 데뷔하는 쾌거를 이뤘다.
같은 해, 흥행 시리즈인 영화 "분노의 질주"의 주인공 Paul Walker를 추모하는 곡 'See You Again'을 발매했다. 줄곧 시리즈의 사운드 트랙에 이름을 올렸던 그였지만 극 중 주인공들이 다른 길로 헤어지는 신에서 이 노래가 흘러 많은 사람들을 울컥하게 만들었다. Paul Walker를 추모하는 팬들의 성원에 힘입어 싱글 차트 비연속 12주 1위, 900만 장 판매라는 기록을 세웠으며, 특히 피처링으로 함께한 신인 아티스트 Charlie Puth를 일약 스타덤에 올려놓은 것 또한 인상적인 부분이다. 2016년에는 영화 "Suicide Squad" 사운드 트랙에서 Lil Wayne, Wiz Khalifa, Imagine Dragons, Ty Dolla $ign과 함께 'Sucker for Pain'를 발매해 더블 플래티넘 달성 및 싱글 차트 15위에 올라 한 번 더 사운드 트랙 흥행에 성공하기도 했다. 이어 2018년에는 총 25트랙으로 구성된 대형 프로젝트 앨범 [Rolling Papers 2]를 내놓고 특유의 세련된 힙합 사운드를 자랑했다.